Manastir „ Bogorodičino uspenje” se nalazi u selu Mrtvica, 14 kilometara od Vladičinog Hana, na izlazu iz Grdeličke klisure. Smešten je na platou jedva širem od samog manastira , sa kojeg se pruža veličanstven i nezaboravan pogled na okolinu. Građevina je neobična zbog raznolikosti oblika i graditeljskih faza.
Prema predanju, temelji manastira postavljeni su krajem petog ili početkom šestog veka. Unutrašnjost manastira je oslikana u vizantijskom stilu.
Manastir Svetog proroka Ilije u Kacapunu, poznat i kao Manastir Kacapun, pripada Srpskoj pravoslavnoj crkvi i nalazi se u sastavu Vranjske eparhije. Smešten je oko 10 kilometara jugozapadno od Vladičinog Hana, u blizini sela Kacapun, na malom platou na početku klisure Lepeničke reke.
Manastir je otvoren za posetioce svakog dana, a pristup do njega je moguć putem starog puta Vranje–Vladičin Han. Od raskrsnice u selu Stubal, put dug oko 6,5 km vodi direktno do manastira. Manastir se nalazi na nadmorskoj visini od 700 metara i okružen je bogatstvom prirodnih lepota, uključujući potok Toplec, koji protiče pored manastira. Ovaj potok je bio domaćin brojnim mlinovima, kojih je nekada bilo čak 20, a voda je izuzetno čista, što je dokazano postojanjem rakova i drugih rečnih organizama.
Trenutno, manastir ima samo jednog monaha, oca Serafima, a krovna zgrada (konak) je u fazi izgradnje. Prema usmenoj tradiciji, crkva Svetog Ilije u Kacapunu je nekada bila manastirska crkva u okviru velikog manastirskog kompleksa podignutog od strane Nemanjića u 13. veku. Međutim, skromna arhitektura crkve, koja potiče sa početka 15. veka, ukazuje da je ovo predanje verovatno netačno.
Manastir je 1889. godine imao samo sedam hektara oranične zemlje i 38 hektara šume, što je ukazivalo na njegovu siromašnost u to vreme.
Isposnička crkva Svete Petke nalazi se u selu Lepenica, 8 kilometara od Vladičinog Hana. Crkva je u narodu poznata i kao „Latinska crkva” zbog oltara koji je okrenut prema zapadu. Ova crkva je prirodna formacija, a veruje se da izvori u njenoj blizini leče glavobolje i poboljšavaju vid.
Hram Sv. Kneza Lazara i svih srpskih mučenika i novomučenika nalazi se u samom gradskom jezgru Vladičinog Hana, na mestu zvanom „Čučuljke”. Temelji hrama postavljeni su 1997. godine, a osvećen je 2001. godine, uz prisustvo Patrijarha Pavla. Ikonostas hrama je poklon manastira Sv. Prohor Pčinjski, ukrašen duborezom i ikonama.
Gvozdeni most, izgrađen 1910. godine, spaja levu i desnu obalu Južne Morave. Most je zaštitni znak Vladičinog Hana i popularno je mesto za snimanje turističkih fotografija.
Park oslobođenja s Krstom je mesto okupljanja u vreme crkvenih praznika, kao što su Badnji dan i Vidovdan. Najupečatljivije obeležje parka je krst izrađen od hrastovog drveta, koji prema predanju postoji „od vek i svet” i predstavlja svetilište i orijentir.
Spomenik žrtvama fašističkog terora u Drugom svetskom ratu nalazi se na uzvišenju u gradskom naselju Kula, podignut 1972. godine. Iz podnožja spomenika pruža se prelep pogled na grad, a ovo mesto je omiljeno izletište i igralište za decu.